Rainer Simon arbeitet als Graphik-Designer, Illustrator, Cartoonist und Karikaturist für bekannte Unternehmen aus der Industrie, im Medien- und im Publikationsbereich.
Vielen ist Rainer Simon als Cartoonist und Karikaturist bekannt. Das schweizerische Satiremagazin „Nebelspalter" die „Stuttgarter Nachrichten" und das „Deutsche Allgemeine Sonntagsblatt“ publizierten jahrelang die Cartoons von Rainer Simon. Das „Handelsblatt", die „Stuttgarter Zeitung“, „Sonntag Aktuell", die Fachschrift „KKA" (Bertelsmann) oder „Witty World" in den USA und der „Playboy" gehören zu den zahlreichen Magazinen und Wochenzeitungen, die auf Rainer Simon seine Zeichnungen keinesfalls verzichten wollen.
Als Buchgestalter und Illustrator arbeitet er für namhafte Verlage und deren Autoren. So schuf er unter anderem Bucheinbände für Werke von Michael Ende, Gerhard Konzelmann, Peter Berling, Sabina Trooger oder von Krimiautor Ky.